Windowsサーバで上で稼動しているロボットはWindows Updateの影響で1ヶ月に1回程度はリブートをすることになります。リリース当初は特に問題なくRoboServerが起動するものの、月日を経るごとにRoboServerの起動に時間が掛かるようになり、結果的にはWindows ServiceにおいてRoboServerの起動エラーが発生するようになってしまった場合には以下を確認してみてください。
Windows サーバの一時ファイル領域（C:\Users\Administrator\AppData\Local\Temp）内に多くのファイルが残っていませんでしょうか。
とある環境では数年の運用の間に当該フォルダ内に数百万に及ぶ一時ファイルが生成されており（ロボットが実行される度にファイルを当該フォルダに生成していた）、ロボットの起動に1時間以上の時間が掛かる上、Windows Service エラーが毎回発生していましたが、一時ファイル領域をクリアにしたところ起動時間が十数秒に短縮されました。
Linuxでもそうかもしれませんが、RoboServerは起動時に一時ファイル領域へ何らかのファイルを作成するようです。